1950至60年代，何德來的創作力最為充沛，風格最具實驗性。
彷彿急欲從病痛與戰亂的困境之中破繭而出，此時無論繪畫的主題或形式的創新，
都令人驚異。其中之一是「引歌入畫」，融匯文學、書法與繪畫的實驗。

這項摸索，源自其人生經歷，及1950年代以降日本現代書道的發展。
戰後，短暫任職興民建設裝飾部門的經驗，培養出海報看板、平面設計的視覺習慣，
觸發他製作大尺幅的圖文結合，重視文字本身的視覺效果。
更重要的，二戰後日本書道突破傳統，追求畫面構成與書法内容相呼應的新表現，
而日本民藝傳統的型染漢字風格，更從不同側面觸動了何德來的靈感。其書法實驗，開端於1950年代中期。

畫家用兩支筆沾墨書寫，筆畫交錯疊壓，使字面產生晃動的錯覺，
具濃淡明暗並列的立體效果，模糊了書與畫的分野。
從書法作品發展出獨立的漢字畫，外加色彩運用，再創作短歌文字畫，
以及圖文結合的形式。此外，也借重於字形、字義的相互思辯，並藉之融入他對生命、天地萬物的感懷。
何德來認為創作應如呼吸般自然、自在，無須區隔東洋畫、西洋畫與書法的差異，而應任由心境，隨筆而走。

他的文字畫與書法創作緊密相連，既是書寫也是圖畫，既是文字也是圖像，
如其短歌：「點與線　點是心停止　線是心動　應知其奧妙」。
文字與圖像，繪畫與書法，繪畫與文學的共演，也表現在畫作的展示方式；
何德來在展陳作品時，經常搭配窄長的詩箋（日文稱「短冊」），以呼應繪畫主題，這是畫家刻意呈現給觀眾的賞析方式。

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